已知苯胺、吡啶、三甲胺的pKb值分别为9.38、8.81和4.28,请将它们的碱性由大到小排列成序,并说明原因。
碱性由大到小的顺序为:三甲胺>吡啶>苯胺。三甲胺分子中氮原子上连有三个给电子基(甲基),使氮原子上电子云密度增加,更有利于接受质子(H+),碱性最强;吡啶分子中的氮原子为sp2杂化,氮原子上的一对孤对电子占据一个sp2杂化轨道,未参与环的共轭体系,能与质子(H+)结合而呈碱性;苯胺分子中的氨基与苯环直接相连,导致氮原子上的电子云向苯环转移,使氮原子上的电子云密度降低,碱性减弱,故有如上顺序。
